Monosaccharide

Monosaccharide, Einfachzucker, Formel C_nH_2nO_n, nach der Anzahl ihrer C-Atome (Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen ...) klassifizierte Monomeren der ⇒ Kohlenhydrate; haben in den Organismen wichtige Funktionen als Speicherstoff (z.B. Glucose, Fructose) und als Nucleinsäurenbausteine (Ribose, Desoxyribose). M. sind Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole, bei denen eine der OH-Gruppen zur Carboxylgruppe dehydriert wurde. Geschieht dies bei einer endständigen OH-Gruppe, so entsteht dort eine Aldehydgruppe, das M. ist ein Aldehydzucker oder eine Aldose (z.B. Glucose). Bei Oxidation am C2 eines mehrwertigen Alkohols entsteht eine Ketogruppe, das M. ist ein Ketozucker oder eine Ketose (z.B. Fructose). Pentosen und Hexosen kommen in der Natur am häufigsten vor. M. treten in D- und L-Form auf, wobei die Zugehörigkeit zu der einen oder anderen Form von der räumlichen Anordnung der OH-Gruppe am letzten »asymmetrischen« C- Atom (C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten) abhängt: Bei der D-Form ist die OH-Gruppe rechts angeordnet, bei der L-Form links. Zucker sind optisch aktive Substanzen, die die Ebene des polarisierten Lichts um einen bestimmten Winkel nach rechts oder links drehen, was mit einem (+) oder (-) vor der Bezeichnung des M. ausgedrückt werden kann, z.B.

D-(+)-Glucose. M. treten in Ketten- und in Ringform auf und werden auch so dargestellt. Die Ringbildung (zyklisches Halbacetal) kommt dadurch zustande, dass das H-Atom der OH-Gruppe am C5 an den Sauerstoff der ursprünglichen Carbonylgruppe angelagert wird. Ringform haben die fünfgliedrigen, ein Sauerstoffatom enthaltenden Furanosen und die sechsgliedrigen, ein Sauerstoffatom enthaltenden Pyranosen. Beide können in α- (OH-Gruppe am C1 nach unten angeordnet) oder β-Form (OH-Gruppe am C1 nach oben angeordnet) vorliegen. Wichtige M. sind ⇒ Glucose, ⇒ Fructose, ⇒ Galactose, ⇒ Ribose, ⇒ Desoxyribose, ferner Mannose, Xylose, Arabinose.